Решил тут поиграть со Swift Playground.
Оказалось, что на данный момент (август 2014) Swift-а нет в текущей версии Xcode (текущая версия — это 5), а нужно ставить Xcode 6, который есть только в бете.
Xcode beta 6 скачивается с сайта Apple. На stackoverflow пишут что Xcode 5 и Xcode beta 6 отлично живут на одной машине.
После того как Xcode beta 6 встала нужно в хелпе найти пункт "A Swift Tour" и там можно открыть Swift Playground. Вот видео на котором показывается как это сделать.
2 августа 2014